众鸟高飞尽，孤云独去闲。 相看两不厌，只有敬亭山。
詹锳《李白诗文系年》系此诗于公元753年（天宝十二载），并认为与《登敬亭山南望怀古赠窦主簿》为前后之作。公元753年（天宝十二载），李白南下宣城。行前，有诗《寄从弟宣州长史昭》，其中说道：“尔佐宣城郡，守官清且闲。常夸云月好，邀我敬亭山。” 自十年前放还出翰林，李白长期漂泊。长期的飘泊生活，使李白饱尝了人间辛酸滋味，看透了世态炎凉，从而加深了对现实的不满，增添了孤寂之感，然而傲岸倔强的性格仍一如既往。因怀才不遇一直抑郁不平。身心的疲惫，需要得到慰藉。这期间，他写了大量的借游仙、饮酒的方式排遣苦闷的诗，也写了许多寄情山水、倾诉内心情感的诗篇，《独坐敬亭山》即是其一。
也有人提出不同看法，认为《独坐敬亭山》的写作年代值得商榷。这首诗写于何年，在李白留存的诗稿中并没有注明，而认为这首诗写于753年只是后人推测所得出的结论。这首诗或许不是作于753年，而是作于761年的可能性更大。因为：
首先，从这首诗的字里行间所流露出的作者情绪来看，既然是孤独、寂寞和无奈的心情写照，那么，李白当时的处境应该是非常艰难的，其情绪也应该是非常低落的。如果这首诗写于753年，这正是李白初次来宣城的时间，那时的李白正值中年，且诗名如日中天，他来宣城并不是漂泊流离而至，而是应其从弟、在宣城为官的长史李昭多次殷勤相邀的结果。这有李白在《寄从弟李昭》一诗为证：“尔佐宣城郡，守官清且闲，常夸云月好，邀我敬亭山”。李白到宣城后，受到时任宣城太守宇文先生的热情款待，受到当地文人墨客的追崇和欢迎。他经常与崔侍御、宇文太守、从弟李昭等人对酒酣高楼，散发弄扁舟，“屈盘戏白马，大笑上青山”。经常与诗朋文友“时游敬亭山，闲听松风眠。”“送客谢亭北，逢君纵酒还。”他用如花妙笔将宣城描绘为：“江城如画里，山晚望晴空，两水夹明镜，双桥落彩虹。”他豪情勃发，心中激荡着“但怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月”的冲动，他沉醉在“歌舞共讴吟，欢笑相拜贺”的兴奋之中。不仅如此，李白还在敬亭山下盖起了住房，接来了子女共住以享天伦之乐。有诗为证：“我家敬亭下，辄继谢公作。”初到宣城的李白，生活的如此悠闲自在，称心如意，怎么可能会有“独坐敬亭山”的孤寂和“众鸟高飞尽”的伤感呢？此外，从这首诗的字面上分析，既然李白对敬亭山达到了相看不厌的程度，应是看了多次，而不会是初次相看，所谓“不厌其烦”、“好书不厌百回看”便是这个道理。由此推测，李白这首诗不太可能是753年初次来宣城时所作，而应是在多次登临敬亭山后所发出的感慨。
公元761年，李白已岁逾花甲，在经历了安史之乱后的漂泊流离，经历了蒙冤被囚禁的牢狱之灾，经历了带罪流放的屈辱之后，李白第七次、也是最后一次来到宣城时，再也没有昔日友朋如云、迎来送往的场面了，再也没有北楼纵酒、敬亭论诗的潇洒了。他兀自一人步履蹒跚地爬上敬亭山，独坐许久，触景生情，十分伤感，孤独凄凉袭上心头，情不自禁的吟下了《独坐敬亭山》这首千古绝唱。这比较符合李白创作此诗的时空背景。